「why not?」ってどんな意味？

直訳すると「なぜ～しないの？」ですが、「もちろん」や「ぜひ」などのポジティブな意味もあります。
また、"why not"の後に動詞を持ってくることで、「～してみたら？」というアドバイスをするときにも使えます。

"Would you like another coffee?" "Sure, why not?"
「コーヒーのおかわりいかがですか？」「もちろんいただきます。」