Messed upってどんな意味？

"Messed up"には、「混乱している」「失敗した」という意味がありますが、スラングでは「それは大変だったね」や「それはひどい話だ」など、相手のことを同情するときに使われます。
be動詞と使うときは、「ぶっ飛んでる」「ラリってる」などの状態を表した意味になります。

”I failed at work.” "That’s messed up,man! Better luck next time."
「仕事で失敗しちゃった。」「それは大変だったね！次はきっと上手くいくよ。」